
經歷連日激戰,日軍漸漸在港島站穩陣腳,但進度落後於原定計劃,黃泥涌峽西端守軍的縱深陣地仍然健在,而赤柱砲台及高射砲陣地無損。受著陸軍省的壓力,軍司令部派參謀到師團部督戰,師團部再派參謀到各指揮部協調,並往前線了解戰況。
上午1時,日軍第230聯隊進攻溫尼柏營D連連部。加軍彈藥耗盡,軍官全數陣亡,遂於上午4時30分投降,部份士兵潛回所部繼續作戰。隨後,第230聯隊轉向跑馬地和灣仔進發。
上午10時,第229聯隊第10中隊佔領淺水灣71號「灣上別墅」及附近,切斷淺水灣道東西旅陸上交通,分割守軍東西兩旅。上午10時30分,英軍總司令部下令東旅指揮所有赤柱半島的部隊,華里士即部署縱深防禦。至此,東旅只剩下少量火砲砲彈。
上午11時30分,金馬倫山的溫尼柏營及司徒拔道的蘇格蘭營同遭砲擊及空襲。中午時分,第229聯隊攻佔赤柱半島北面的老虎山,來福槍營C連撤退後回頭反攻,於傍晚重奪山頭。早前已被日軍佔領的大潭水塘抽水站鍋爐由於燃料耗盡而熄火,影響港島大部份地區供水。
下午2時,淺水灣酒店食水斷絕。莫德庇及華里士同意市民委員會建議,英兵於晚上10時撤出酒店,留下平民向日軍投降。臨近凌晨,第229聯隊第3大隊進軍至酒店,接受住客投降,雖未報復市民,但屠殺在「余堡」俘虜的加兵及英軍後勤人員。
(1941年12月8日)日軍偷襲珍珠港,同時越深圳河南侵香港
(1941年12月9日)日軍提早進軍城門高地,守軍皇家蘇格蘭營接戰
(1941年12月10日)城門失陷守軍後撤,意外捷報打亂日軍陣腳
(1941年12月11日)兩軍白刃血戰金山,大陸旅始撤出九龍
(1941年12月12日)砲火掩護撤退行動,印兵殿後守魔鬼山
(1941年12月14日)日軍重砲猛轟港島,數千砲彈傾盆而下
(1941年12月15日)兩軍隔維港互轟,陸空夾擊下松林砲台被毀
(1941年12月16日)摩星嶺砲台屢成攻擊目標,守軍海上力量漸被癱瘓
(1941年12月17日)日軍對市區作威嚇砲擊,登陸作戰執行在即
(1941年12月18日)日軍乘煙登陸港島,印兵及曉士兵團首當其衝
(1941年12月19日)黃泥涌峽激戰,羅遜突圍戰死,奧士本捨己救人
(1941年12月20日)赤柱砲台擊退日軍驅逐艦,淺水灣酒店發生戰鬥
(1941年12月21日)東西旅反攻力戰而敗,倫敦下令港府戰鬥到底